Andrzej Olewiński jest absolwentem Państwowej Szkoły Muzycznej im. J. Elsnera w Warszawie oraz Uniwersytetu Muzycznego Fryderyka Chopina w Warszawie. W latach 2007-2008 jako stypendysta programu Socrates-Erasmus kontynuował studia w Real Conservatorio Superior de Musica „Victoria Eugenia” w Granadzie pod kierunkiem profesor Glorii Mediny. W czasie swej edukacji muzycznej brał udział w licznych kursach oraz lekcjach mistrzowskich prowadzonych przez słynnych pedagogów i wirtuozów gitary, takich jak: David Russel, Pavel Steidl, Marco Socias, Goran Krivokapic, Costas Cotsiolis czy Alexander Swete.
Jako solista, kameralista oraz muzyk sesyjny występował na licznych festiwalach w Polsce i za granicą. Współpracował z wieloma czołowymi orkiestrami takimi jak: Concerto Avenna, AUKSO Orkiestra Kameralna Miasta Tychy, Orkiestra Opery Narodowej, Orkiestra Narodowego Forum Muzyki Filharmonii Wrocławskiej, Orkiestra Polskiego Radia w Warszawie, Orkiestra Teatru Wielkiego w Poznaniu oraz Orkiestra Akademii Beethovenowskiej. Jako muzyk sesyjny dzielił scenę z wieloma artystami: m.in. Kasią Kowalską, Markiem Piekarczykiem, Kamilem Bednarkiem, Natalią Kukulską, Kubą Badachem, Muńkiem Staszczykiem, Renatą Przemyk, Igo Walaszkiem, Anną Wyszkoni, Mietkiem Szcześniakiem, Mirosławem Czyżykiewiczem, Jackiem Bończykiem, Krzysztofem Cugowskim, Patrycją Markowską oraz Magdą Umer. Na swoim koncie ma współpracę z wybitnymi dyrygentami i kompozytorami – Markiem Mosiem, Janem Stokłosą, Pawłem Lucewiczem, Januszem Stokłosą, Mateuszem Dębskim, a także Bartoszem Chajdeckim. Spotkanie z tym ostatnim zaowocowało nagraniem ścieżek dźwiękowych do seriali: „Chyłka”, „Czas Honoru”, „Kruk. Szepty słychać po zmroku”, a także filmów: „Powstanie Warszawskie”, „Jestem Mordercą”, „Najlepszy” oraz „Bogowie”.
Od lat związany jest z warszawską sceną teatralną. Brał udział w kilkudziesięciu spektaklach wystawianych na deskach Teatru Rampa, Och-Teatru, Teatru Polonia, Studio Buffo, Teatru Ateneum, Teatru Współczesnego oraz Teatru Syrena. Andrzej Olewiński jest stypendystą Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego oraz zdobywcą licznych nagród w krajowych i międzynarodowych konkursach gitarowych: 2008: I miejsce na Międzynarodowym Konkursie Gitarowy im. Edmunda Jurkowskiego w Tychach Grand Prix w Międzynarodowym Konkursie Gitarowym w Łodzi,Grand Prix w Międzynarodowym Konkursie Gitarowym w Jarosławiu,II miejsce w Międzynarodowym Konkursie Gitarowym im. Celedonio Romero w Maladze (Hiszpania), I miejsce w Międzynarodowym Konkursie Gitarowym im. Joaquina Rodrigo w Bojano (Włochy)/ 2007: II miejsce w Międzynarodowym Konkursie Gitarowym im. Joaquina Rodrigo w Olsztynie/ 2006: II miejsce w Międzynarodowym Konkursie Gitarowym im. Czesława Droździewicza w Krynicy, I miejsce w Ogólnopolskim Konkursie Gitarowym im. Marka Sokołowskiego w Lublinie (kategoria duetów)/ 2005: II miejsce w Międzynarodowym Konkursie Gitarowym im. Mauro Giullianiego w Bari (Włochy), I miejsce Ogólnopolski Konkursie Zespołów Kameralnych w Świdnicy/ 2003:II miejsce w Międzynarodowym Konkursie Gitarowym im. Kazimierza Sosińskiego w Gdańsku
W roku 2022 ukazał się solowy album artystypod tytułem „Układanki”, zawierający autorskie kompozycje na gitarę klasyczną i akustyczną. W roku 2023 premierę miała płyta duetu gitarowego Sir Nylon McSteel, zawierająca kompozycje stworzone przez członków zespołu – Andrzeja Olewińskiego i Macieja Papalskiego. Andrzej Olewiński od roku 2018 prowadzi klasę gitary w ZPSM im. Fryderyka Chopina w Warszawie, a od 2022 roku jest wykładowcą UniwersytetuMuzycznego Fryderyka Chopina w Warszawie