Joscho Stephan kształtuje współczesny gatunek Gypsy swing, łącząc autentyczne brzmienie nie tylko z harmoniczną finezją i wyczuciem rytmu, ale przede wszystkim z zapierającą dech w piersiach techniką solową. Stephan zdobył wyjątkowe uznanie na międzynarodowej scenie gitarowej i zdecydowanie wyróżnia się na tle licznych wykonawców Gypsy swing, łącząc ten gatunek z muzyką latynoską, klasyczną i rozrywkową, a także interpretując znanych klasyków gatunku. To wszystko czyni ze Stephana kreatywnego artystę-wizjonera.  Muzyk od lat inspiruje zarówno młodszą, jak i starszą publiczność na całym świecie. 

Jego dwie ostatnie produkcje zdobyły szczególne uznanie. Na początku 2015 roku „Gypsy Meets Groove” był nominowany do German Record Prize, podobnie jak jego ostatni album „Guitar Heroes”, do nagrania którego zaprosił sławy gitary – Bireli Lagrène i Stochelo Rosenberg. Jego debiut „Swinging Strings” został uznany za płytę miesiąca w 1999 roku przez amerykański magazyn branżowy „Guitar Player”, a renomowany „Acoustic Guitar Magazine” uznał Joscho Stephana za gitarzystę przyszłości gitary Gypsy Jazz.

Występował z tak znakomitymi muzykami, jak Paquito D’Rivera, James Carter, Charlie Mariano czy Grady Tate. W Australii z kolei koncertował z Martinem Taylorem i Tommym Emmanuelem. Brał udział w wielu ważnych festiwalach w całej Europie. prezentując się z różnymi projektami i zespołami. Niejednokrotnie zachwycił  publiczność w USA koncertami w Nashville, Chicago, San Francisco, Detroit oraz w legendarnym klubie jazzowym Birdland i Lincoln Center w Nowym Jorku.